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Der Skisport besitzt in Oberwiesenthal eine lange Tradition und bereits im Jahre 1911 wurden hier die ersten Skimeisterschaften in Deutschland ausgetragen. Wer ein Ferienhaus in Oberwiesenthal bucht, sollte das Ski- und Heimatmuseum besuchen. Die Ausstellung liefet einen interessanten Einblick in die Ortsgeschichte und die Entwicklung des Wintersports im Erzgebirge. Über den Dächern der Gemeinde erhebt sich der 1 214 Meter hohe Fichtelberg. Auf den Gipfel gelangen Urlauber, welche in Oberwiesenthal ein Ferienhaus mieten, mit der ältesten Seilschwebebahn Deutschlands. Wer eine ausgedehnte Wanderung unternehmen möchte, kann im benachbarten Tschechien mit dem 1 244 Meter hohen Keilberg die höchste Erhebung des Mittelgebirges erklimmen. Sieben Lifte erschließen Urlaubern in Oberwiesenthal Pisten aller Schwierigkeitsgrade. Nostalgisch gestaltet sich eine Fahrt mit der Schmalspurbahn von Oberwiesenthal nach Cranzahl.
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